גבר הנושא בתולה מתחייב לשלם לה מאתיים זוז לכשיגרשה או אם תתאלמן (זוהי חובת הכתובה), ואילו גבר הנושא אלמנה או רווקה בעולה (לא בתולה) מתחייב לשלם לה מאה זוז בלבד.
מעשה היה בגבר שנשא בתולה, כלומר, התחייב לשלם מאתיים זוז, וכשקיימו יחסי מין בפעם הראשונה לא מצא דם בתולים. בא לפני רבן גמליאל, בנו של רבי יהודה הנשיא, וסיפר לו שלא מצא דם בתולים. להגנתה טענה האישה שהיא הייתה בתולה ועדיין נשארה בתולה. החליט רבן גמליאל לבדוק אם אכן בתולה היא עדיין. ביקש להביא לפניו שתי שפחות; אחת בתולה ואחת בעולה. הושיבן על פי חבית יין כשאיבר מינן חשוף ליין שבתוך החבית. לאחר שישבו הריח את פיהן של שתי השפחות. הריח את פי הבתולה ולא עלה באפו ריח של יין, שבתוליה חוסמים את מעבר ריח היין מאיבר מינה לפיה. הריח את פה הבעולה, וריח של יין עלה באפו, שלבעולה אין קרום בתולים שיחסום את מעבר ריח היין מאיבר המין אל פיה. לאחר שהתנסה בבדיקת השפחות ביקש מהאישה היהודייה, שטענה שהיא עדיין בתולה, לשבת אף היא על פי חבית יין כשאיבר מינה חשוף ליין. הריח רבן גמליאל את פיה ולא עלה באפו ריח של יין. מבדיקה זו הסיק רבן גמליאל שאמת טענה, והיא אכן בתולה. פנה לגבר ואמר לו את תוצאות הבדיקה ואישר לו להמשיך את חייו עם אהובת לבו הבתולה. ובלשון חכמים: "זכה במקחך". שאלו התלמידים: לשם מה בדק רבן גמליאל את השפחות, הרי יכול היה לבדוק ישר את האישה עצמה שטענה שהיא בתולה? תשובה: רבן גמליאל לא היה בקי בבדיקה כזו, אלא קיבל מסורת קיימת עוד מימי השופטים. שכן כך נאמר שם: "וַיִּמְצְאוּ מִיּוֹשְׁבֵי יָבֵישׁ גִּלְעָד אַרְבַּע מֵאוֹת נַעֲרָה בְתוּלָה אֲשֶׁר לֹא יָדְעָה אִישׁ לְמִשְׁכַּב זָכָר" (שופטים, כא; יב). ושאלו החכמים: מניין ידעו "אנשי יביש גלעד" שהן בתולות? ותשובתם: "אנשי גלעד הושיבו את הבתולות על פי חבית של יין, בעולה – ריחה נודף, בתולה – אין ריחה נודף" (יבמות ס ע"ב). אלא שרבן גמליאל לא היה מיומן ובקי בבדיקה זו, לכן לא רצה לבצע בדיקה (שספק אם יצליח בה) באישה יהודייה – אין זו דרך ארץ לזלזל בבנות ישראל. לכן רבן גמליאל התנסה קודם בשפחות, לאמת ולתרגל את הבדיקה. לאחר שהניסיון עלה יפה בדק את האישה הנידונה. (תלמוד בבלי, מסכת כתובות, דף י, עמוד ב).
נוסח התלמוד כלשונו:
"ההוא דאתא לקמיה דרבן גמליאל ב"ר, אמר ליה: רבי, בעלתי ולא מצאתי דם, אמרה ליה: רבי, עדיין בתולה אני. אמר להן: הביאו לי שתי שפחות, אחת בתולה ואחת בעולה, הביאו לו והושיבן על פי חבית של יין, בעולה ריחה נודף, בתולה אין ריחה נודף, אף זו הושיבה ולא היה ריחה נודף, אמר לו: לך זכה במקחך. ונבדוק מעיקרא בגווה! גמרא הוה שמיע ליה, מעשה לא הוה חזי, וסבר, דלמא לא קים ליה בגווה דמלתא שפיר, ולאו אורח ארעא לזלזולי בבנות ישראל".